L’edificazione della pieve si deve all’iniziativa di Simone di Guido, frate e poi priore del convento domenicano di Santa Maria Novella. Divenuto prioria nel 1789 e da allora dedicato all’Evangelista, patrono di Montelupo, l’attuale edificio è frutto delle modifiche apportate dall’architetto Giuseppe Silvestri nel 1796, che gli conferì la leggerezza architettonica tipica del tardo Settecento; fu il pievano Giuseppe Boschi a dotarlo del monumentale altare maggiore marmoreo.
All’interno l’opera di maggior rilievo è la Madonna col Bambino tra santi Sebastiano, Lorenzo, Giovanni Evangelista e Rocco riferita dapprima al Ghirlandaio, adesso considerata della scuola del Botticelli. Particolarmente interessanti sono i due piccoli altari collocati nelle testate delle navate e dedicati al SS. Crocifisso, proveniente dalla Prioria di San Lorenzo, ed alla Madonna del Rosario. Sopra la porta di accesso ai locali settentrionali, si trova una bella tavola raffigurante la Visitazione, attribuita a Francesco Curradi.